Estoy básicamente de acuerdo con lo expuesto por los compañeros. Yo también, como Rafel, si tuviera que escoger uno solo de los Diálogos, escogería la República.
Pero es bastante largo y un tanto tedioso de lectura, al menos si lo comparamos con los que recomienda Simcen, de los que también existen numerosas ediciones (el Fedón y el Banquete) y son muy agradables de leer. Puedes añadir el Fedro.
Los primeros diálogos son más "socráticos" (muchas veces el transcurso del diálogo sólo plantea problemas y no se llega a ninguna conclusión). Sin embargo, si estás más interesada por las cuestiones gnoseológicas y ontológicas, los más apropiados son los últimos Diálogos (Sofista, Parménides, Timeo, Leyes). Pero son más densos y áridos.
También es breve y cómoda de leer la Carta VII.