Saliendo un poco de las recomendaciones tradicionales, y si te manejas con el inglés, a mí me gusta mucho un texto introductorio de John Holbo, profesor de Filosofía en la Universidad Nacional de Singapur, y disponible en PDF de forma gratuita en su página principal:
www.johnholbo.com/
Aquí el acceso directo al libro, que puede costar un poco encontrarlo:
examinedlife.typepad.com/files/randpwholebook-1.pdf
Es un libro muy cuco, lleno de ilustraciones chorras, e incluye tres diálogos traducidos por la mujer del autor: Eutifrón, Menón, y el libro I de la República; junto con un análisis permonerizado de cada uno de ellos. Plantea (e intenta responder, aunque por supuesto, no hay respuestas definitivas) preguntas interesantes que, supongo, todos nos hacemos, y que otros textos más serios ignoran, como por ejemplo: ¿Era Sócrates un guasón? ¿Tenía algún amigo, con esa actitud? ¿Platón idolatraba a Sócrates, o hay un fondo de crítica a su mezquindad?
Ameno, fácil de leer, y con un enfoque muy original, aunque supongo que aportará poco a quien tenga un cierto bagaje filosófico.